سنتز نامتقارن جدید S- کتامین با کمک کایرال کمکی S- ترشیو بوتان سولفونامید و با بکارگیری پیش ماده باز مانیخ

سال انتشار: 1395
نوع سند: مقاله کنفرانسی
زبان: فارسی
مشاهده: 1,544

فایل این مقاله در 19 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد

استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:

لینک ثابت به این مقاله:

شناسه ملی سند علمی:

CHCONF02_482

تاریخ نمایه سازی: 9 مرداد 1395

چکیده مقاله:

واکنش مانیخ یکی از مفیدترین واکنشها در سنتز ترکیبات حاوی نیتروژن است و همچنین روشی برای ایجاد پیوند کربن-کربن در ترکیبات β- آمینوکربونیل است که حد واسط های مهمی در سنتز مواد دارویی و طبیعی می باشند . در اینتحقیق، در روشی جدید با استفاده از یک باز مانیخ کایرال سعی شد، گزینش پذیری بیشتری در رسیدن به انانتیومر S-ketamine کایرال لحاظ گردد. کتامین با اسم شیمیایی 2- (2- کلروفنیل) -2- (متیل آمینو) سیکلوهگزانون و مشتقات آن خواص فارماکولوژیکی و بیولوژیکی دارند. این ترکیبات شباهت زیادی به ترکیبات فن سیکلیدین دارند و به عنوان بیهوش کننده، مسکن، بی حس کننده به کار میروند. لازم بذکر است که تاثیرات دارویی انانتیومر S-ketamine بر سیستم هایعصبی چندین برابر انانتیومر R-ketamine میباشد و برای همین بیشتر مورد توجه محققین قرار گرفته است. در تحقیقحاضر با استفاده از پیش ماده باز مانیخ کایرال و ترکیب tert-Butanesulfinamide - S به عنوان کایرال کمکی والقاءکننده کایرالیته، سنتز انانتیومر S-ketamine انجام گرفت که نتایج و بازدهی بسیار جالبی بدست آمد.ترکیبات سنتزشده به کمک روشهای مختلف از جمله FT-IR و NMR شناسایی گردید.

نویسندگان

سیدجمال الدین گوهری

پژوهشگر و دانشجوی دکتری گروه شیمی دانشکده علوم پایه دانشگاه جامع امام حسین (ع) تهران، اتوبان شهید بابایی

ابوالقاسم مقیمی

عضو هیات علمی گروه شیمی دانشکده علوم پایه دانشگاه جامع امام حسین (ع) تهران، اتوبان شهید بابایی

عبدالله جاویدان

عضو هیات علمی گروه شیمی دانشکده علوم پایه دانشگاه جامع امام حسین (ع) تهران، اتوبان شهید بابایی

محمدجواد تقی زاده

عضو هیات علمی گروه شیمی دانشکده علوم پایه دانشگاه جامع امام حسین (ع) تهران، اتوبان شهید بابایی

سعید یزدانی

دانشجوی گروه شیمی دانشگاه آزاد اسلامی، واحد شهر ری، تهران- شهرری

محمدرضا ذاکری

دانشجوی دانشکده شیمی دانشگاه صنعتی شریف، تهران

مراجع و منابع این مقاله:

لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این مقاله را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود مقاله لینک شده اند :
  • آ.کوله -ژ.کراسو-.دوتاستا -ل .گی، ترجمه م.ر. درویش-ف.درویش (1391)مولکولهای دستواره (کایرال)، ...
  • H. J. Roth, F.Assadi, (1970) Arch. Pharm. 303, 732 ...
  • C.L. Stevens.(1966) Aminoketones and methods for their production. US Patent ...
  • Rohidas S. Sulake a, Chinpiao Chen(2011) Bioorganic & Medicinal Chemistry ...
  • Podgors, A.Stavber, S, Zupan, M. Iskra. (2007) j. green chem. ...
  • Stevens, C. L, Peter, b, Morton, M. (1963) J, Org. ...
  • Stevens, C. L, farkas, E. ibid. (1952) 74, 318 ...
  • Stevens, C. L, Robert, d. E. Bradley (1963) JACS. 85, ...
  • Stevens, C. L, Andre, T. (1965) Francis, Org. chem. 30, ...
  • Irina, P. Andrei, V. (2004) Coordination Chemistry Rev. 248, 2337 ...
  • Syun-ichi, Kiyooka, (2000) Tetrahedron, 27, 5181-5191. ...
  • M. Biermann, K. I. Hardcastle, N. v. Moskalev and P. ...
  • 2.Guangcheng Liu, Derek A. Cogan, Timothy D. Owens, Tony P. ...
  • D. A. Pflum et al. (2002) Tetrahedron Letters, 43, 923-926 ...
  • Haib oM _ i _ Yiw enXio ng, .Jianlin Hanand ...
  • MaryAnn T. Robak, Melissa A. Herbage(201 1), Chem.rev.20 10.3600-3740, 9, ...
  • Charles H. Williams, Jr, and, George L. Kenyon (2003)Biochemistry, 42, ...
  • P. Y. Johnson et al, Brit .J.Anaessth, (1959), 31, 433. ...
  • Fan Zhang, Zhen-Jiang Liu and Jin-Tao Liu, (2011) Org. Biomol. ...
  • P.Y. Johnson et al, (1981). J. Org. Chem, 46 , ...
  • A. Togni et al(1994), Chem., Int. Ed. Engl. 33, 497- ...
  • Jeffrey P. McMahon and Jonathan A. Ellman. (2004)Org. Lett., Vol. ...
  • Alessandro Domdoni and Pedro Merino. (1998)Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, ...
  • Krzysztof Owsianik, Wanda Wieczorek, Agnieszka Bali, nskaand Marian Mikolajczyk. (2014). ...
  • Reiko Yokoyama, Satoshi Matsumoto, Satoshi Nomura, Takafumi Higaki, Takeshi Yokoyama, ...
  • George Borg, Derek A. Cogan and Jonathan A. Ellman.(1999) Elsevier ...
  • نمایش کامل مراجع