The SAMP-/RAMP-hydrazone methodology in asymmetric synthesis of 4S-ferrugineone and 4S,5S-ferrugineol: The pheromones of palm weevils
محل انتشار: فصلنامه ارتباطات شیمی ایران، دوره: 2، شماره: 2
سال انتشار: 1393
نوع سند: مقاله ژورنالی
زبان: انگلیسی
مشاهده: 684
فایل این مقاله در 10 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد
- صدور گواهی نمایه سازی
- من نویسنده این مقاله هستم
استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:
شناسه ملی سند علمی:
JR_ICC-2-2_006
تاریخ نمایه سازی: 18 تیر 1394
چکیده مقاله:
4S-ferrugineone and 4S,5S-ferrugineol as pheromones of palm weevils were synthesized in 3 and 4 steps, respectively, starting from nonane-5-one employing SAMP-/RAMP -hydrazone methodology. 5-Nonanone is transformed to its corresponding RAMP hydrazone by reaction with the enantiomerically pure hydrazine RAMP. Metalation with lithium diisopropylamide (LDA) in ether to form azaenolate, followed by methylation with methyl iodide, furnishes the product hydrazone. Finally, cleavage of the hydrazone moiety to regenerate the carbonyl functionality is possible by ozonolysis, leads to the 4S-ferrugineone. The crucial step would be the final diastereoselective reduction to the 4S, 5S-ferrugineol.
کلیدواژه ها:
نویسندگان
Hamid Saeidian
Department of Science, Payame Noor University, P.O. Box ۱۹۳۹۵-۴۶۹۷, Tehran, Iran
Dieter Enders
Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg ۱, ۵۲۰۷۴, Aachen, Germany
Zohreh Mirjafary
Department of Chemistry, Science and Research Branch Islamic Azad University, Tehran, Iran