Computational Investigation into the Solvent Effect on the Diels-Alder Reaction of Isobenzofuran and Ethylene
محل انتشار: نشریه متدهای شیمیایی، دوره: 4، شماره: 3
سال انتشار: 1399
نوع سند: مقاله ژورنالی
زبان: انگلیسی
مشاهده: 445
فایل این مقاله در 14 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد
- صدور گواهی نمایه سازی
- من نویسنده این مقاله هستم
استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:
شناسه ملی سند علمی:
JR_CHM-4-3_001
تاریخ نمایه سازی: 1 مرداد 1399
چکیده مقاله:
In this work, density functional theory (DFT) method was employed at the M062X/6–311G (d,p) level of theory to investigate the Diels-Alder reaction of isobenzofuran and ethylene in the gas and solution phases theoretically. To perform the computations in the solution phase, the polarizable continuum model (PCM) was applied. It was evaluated how the solvent affects the barrier height (DE‡) and thermodynamic parameters (DG‡ and DH‡) in this reaction. The dependency of these parameters on the Onsager function was discussed. The polar character of the reaction was measured through the global electron density transfer (GEDT). The Wiberg bond indices were used to assess the progress of the reactions, and the synchronicity values of the reactions were determined. Results revealed that, the barrier energy values of the reaction increased in solution phase compared to gas phase. GEDT values were lower than 0.15 e and activation barrier higher than 18 kcal/mol in the gas and solution phases. Therefore, this reaction was considered as a non-polar DA reaction.
کلیدواژه ها:
isobenzofuran ، Diels-Alder reaction ، global electron density transfer (GEDT) ، Reaction mechanism ، transition state structure ، Wiberg bond index
نویسندگان
Elham Sheikh Ansari
Department of Chemistry, Faculty of Science, Arak Branch, Islamic Azad University, Arak, Iran
Reza Ghiasi
Department of Chemistry, East Tehran Branch, Islamic Azad University, Tehran, Iran
Ali Forghaniha
Department of chemistry, Faculty of science, Arak Branch, Islamic Azad University, Arak, Iran
مراجع و منابع این مقاله:
لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این مقاله را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود مقاله لینک شده اند :